Figline, deriva il suo nome dal latino "Figalinae" (con evoluzione in "Fighinum", "Fegghine" ecc.) che indica una fabbrica di "figuline", un luogo ove si lavorano argille per la fabbricazione di vasi e stoviglie in terra cotta secondo un'arte della ceramica prima etrusca e poi romana. Frammenti diversi di epoca romana fanno supporre qui un antico stanziamento, nella zona della circostante altura di San Romolo. In localita' Scampata furono rinvenute nel 1843 cinque urne cinerarie etrusche insieme ad oggetti dello stesso periodo.

Testimonianze etrusco-romane nel Valdarno Superiore sono inoltre le vie di comunicazione. Una delle piu' antiche e importanti arterie etrusche, da Chiusi a Marzabotto, si svolge sul crinale delle colline fra Chianti e Valdarno, nella zona di Monteluco. Sul versante destro dell'Arno la Cassia Vetus, antica via consolare romana, utilizza fra Arezzo e Fiesole gran parte del preesistente percorso etrusco: e' percorsa oggi con il nome di "Strada dei Setteponti" (corrispondente solo a tratti a quella etrusco-romana) toccando, fra gli altri, Soffena, Piandisco', Pitiana. Infine la "Cassia Adrianea", o "Cassia Nuova", aperta verso il 123 d.C., da Chiusi a Firenze, che transitava nella zona della Pieve di Gaville e del Ponte agli Stolli. Fino dall'antichita', dunque, si evidenzia il ruolo geografico peculiare del Valdarno Su-periore, quello di piu' importante via naturale di traffico della Toscana interna a sud di Firenze: la vocazione viaria del piu' breve collegamento fra Roma e Italia padana (oggi massicciamente realizzata nel fondovalle). Proprio nella parte centrale del Valdarno superlore inizia, in un periodo piu' vicino a noi, la storia di Figline.

Il castello di "Fegghine" e' citato per la prima volta in un documento del 1008. A sinistra dell'Arno, su un colle dominante il fiume (nella zona delI'attuale San Romolo), fu dominato e forse fondato dalla famiglia feudale degli Ubertini, potenti e al riparo del loro poderoso castello di Gaville. Nel 1109 vengono menzionate varie chiese (fra cui quella di Santa Maria, ubicata sul colle) nel territorio di "Fighine". Forse gia' prima del 1109 gli abitanti del borgo collinare intorno al castello erano scesi ad una piaggia sul fondovalle, stabilendovi un luogo di scambio e di mercato dei prodotti del suolo, del bosco, della pastorizia: il "grande forum" di Figline (gia' citato nel 1210), una piazza mercatale, da cui le merci venivano smistate a dorso di mulo o per via fluviale (sull'Arno, navigabile da secoli lungo tutto il suo corso, sarebbe presto arrivato il legname delle foreste del Casentino fino a Firenze e Pisa). Un "mercatale", dunque, sovrastato da fortilizi (delle famiglie degli Azzi, Guineldi, Benzi) e sul cui perimetro nascevano case e portici per le merci.
Intorno al 1167 si registra il tentativo di Fiesole di trasferire la sua sede vescovile nel castello di Fegghine, per collocarsi al centro della propria diocesi, verso Arezzo, in un luogo fortificato piu' lontano da Firenze: che proprio in questo periodo, e nella sua rivalita' con Fiesole, cerca di allargare il proprio dominio al territorio circostante. E proprio nel 1167 i Fiorentini distruggono castello e chiese, affermando cosi' l'importanza strategica di Fegghine nel loro sistema di difesa e d'espansione verso sud.

Nel 1198, al formarsi della Lega Tuscia, in funzione antiimperiale, il castello di Fegghine giura obbedienza e sottomissione alla citta' di Firenze. Ma intorno al 1215 s'accende in Firenze la cruenta divisione interna fra Ghibellini e Guelfi (che sposano, questi ultimi, la causa delle autonomie locali alla politica del Papato, contro i signori feudali e le fortune dell'Impero). Gli Ubertini di Gaville, ghibellini, fomentano un focolaio antifiorentino nel castello di Fegghine, che gia' intorno al 1223 appare decisamente sotto l'influenza d'Arezzo e orientato a favore della causa ghibellina. Cosi', dopo una sanguinosa irruzione nel castello (1250), L'esercito della Repubblica Fiorentina nell'agosto 1252 lo espugna e lo rade al suolo cancellandone le tracce, obbligando la popolazione ad abbandonarlo per sempre. Gli abitanti piu' influenti vengono convogliati in Firenze, gli altri costretti a scendere intorno al mercatale (indennizzati e anche agevolati per rimanervi). Nel 1259 il Comune fiorentino invia i suoi mensuratores a ridisegnare il "grande forum". I Fiorentini tracciano successivamente tre vie parallele, poi intersecate ortogonalmente (secondo il classico schema a scacchiera diorigine romana), dove si allineano strette e alte case a schiera. Nel 1353, dopo ripetuti attacchi dei nemici ghibellini, Firenze deli-bera la costruzione di un imponente anello di mura intorno a Figline, che, iniziata nel 1356, sara' completata intorno al 1363-1375. Prima d'allora Figline, difesa solo da un fossato e forse da una palizzata, costitui' un caso anomalo: "terra piu' di mercato di grano, o di biada che terra nel contado di Firenze". Il borgo di Fegghine suscitava la meraviglia dell'imperatore Arrigo VII, nel 1312, per essere, "un buono luogo senza muri".

Ma intorno al 1250 Firenze aveva iniziato la propria espansione, contro le famiglie feudali, in varie direzioni del contado. Di essa l'aspetto pii' appariscente sara', nel XIV secolo, la fondazione delle "Terre nuove", terre murate (nel contado fiorentino verso sud San Giovanni, Terranuova, Castelfranco di Sopra). Di tale espansione gli obbiettivi principali erano uno di politica annonaria (approvvigionamento della citta'), uno di controllo della viabilita'. Il problema che si poneva era il destino delle popolazioni: per legarle stabilmente al destino della citta' attraverso un controllo politico, Firenze doveva garantire loro una sicurezza difensiva. E Figline, appunto, si proponeva, gia' dalla meta' del XIII secolo, nelle sue caratteristiche fondamentali. La fertilita' "pliocenica" della sua terra (ora la larga pianura dell'Arno non era piu' paludosa) ricca di frumento vigneti, oliveti, allevamenti di bestiame, ne faceva un granaio, un centro agricolo in grado di raccogliere la produzione della campagna circostante e convogliarla verso Firenze. La sua posizione centrale in una zona di passaggio obbligato, in prossimita' della strada per Arezzo e del fiume, faceva poi di Figline il cardine naturale del sistema di sicurezza fiorentino nel Valdarno Superiore. Percio' Firenze s'impadroni' di Figline e dovette assicurarsene la piena fedelta' (vacillante invece in passato) prima di costruirvi intorno un'imponente cinta di mura: con esse finisce "l'anomalia" di Figline e una storia autonoma di questo borgo del contado fiorentino, che stabilmente entra nella storia della grande citta' vicina. Ma se finisce qui il frammento di storia che interessava anche soltanto evocare, pure ci sono alcuni fatti posteriori di cui non si dovrebbe perdere il ricordo.

Dopo il profondo travaglio del secolo XIV (peste, tumulti, distruzioni), il Quattrocento e' fecondato da una ventata di nuova cultura umanistica che vide protagonisti uomini provenienti proprio da terre valdarnesi, come il grande Marsilio Ficino (nato a Figline nel 1433), Poggio Bracciolini (nato a Terranuova nel 1459) e nel '500 Benedetto Varchi, nativo di Montevarchi. E nel Quattrocento, incentrato sulle citta' e in particolare su Firenze, nasce Masaccio a San Giovanni Valdarno (1401) e rinnova la pittura dando inizio al "Rinascimento" fiorentino con il suo capolavoro giovanile del 1422, il Trittico di San Giovenale. Poco lontano, a Borgo San Sepolcro, nasce nel 1406 Piero della Francesca, che lascera' fra la Val Tiberina, il Montefeltro ed Arezzo tanti capolavori. Forse non e' un caso; di certo dal microcosmo del Valdarno e' possibile una visione storica efficace dei momenti piu' significativi della storia dell'arte fiorentina oltre che delle vicende della storia civile e culturale italiana ed europea.

Nel 1810, in eta' napoleonica, il governo francese, che dominava anche il Regno d'Etruria dal 21 marzo 1800, fece venire il celebre naturalista Georges Cuvier da Parigi a Figline. Qui aveva sede (nei locali dell'attuale convento della chiesa di San Francesco) l'Accademia Valdarnese del Poggio con biblioteca e museo. Fondata nel 1804 per iniziativa di studiosi valdarnesi con l'aiuto del governo francese, ben presto nota in Toscana e in Europa, l'Accademia vantava soprattutto una magnifica collezione di ossa fossili raccolte nei dintorni e sistemate nel Museo. Cuvier fu fatto venire a Figline proprio per studiare e classificare questa raccolta di ossa fossili e, come la lapide ricorda (oggi a Montevarchi, nel Museo dell'Accademia, che fu trasferita durante la Restaurazione da Figline sospetta di simpatie francesi), il fondatore della Paleontologia negli immortali suoi scritti ne celebrava l'importanza.